در یک بازدید مشهور از آفریقا, جکسن از چند کشور بازدید به عمل آورد، که گابون و مصر در میان آن‌ها بودند. اولین توقف او در گابون با استقبال جمعیت ۱۰۰٫۰۰۰ نفری همراه بود، که لباس‌ها و علائم بومی به تن کرده بودند، برخی از آن‌ها علائمی در دست داشتند که معنی می‌شد: «به خانه خوش آمدی مایکل». در سفرش به ساحل عاج, رئیس قبیله بر سر او تاجی نهاد و او را «سلطان سانی» نامید. سپس او از بزرگان و دولتمردان به فرانسوی و انگلیسی تشکر کرد، اسناد رسمی پادشاهی خود را امضا نمود و در حالی که رقص‌های رسمی را نظاره می‌کرد، روی تخت پادشاهی از طلا نشست.

یکی از برترین اجراهای جکسن که به شدت مورد تحسین منتقدان قرار گرفت، در وقت استراحت بین دو نیمهٔ سوپر باول XXVII به روی صحنه آمد. در شروع اجرا، جکسن به روی صحنه پرتاب شد در حالی که آتش بازی ها، پشت سرش آرام می‌گرفتند. از هنگامی که پاهایش به روی سکو رسید، بدون هیچ احساسی «با مشت‌های گره کرده مثل یک مجسمهٔ با شکوه» آنجا ماند، یک عینک آفتابی و لباس ارتشی با رنگهای طلایی و سیاه بر تن داشت; و در حالی که مردم هلهله می‌کردند، برای چند دقیقه کاملا بی احساس ماند. سپس به آرامی عینک آفتابی‌اش را برداشت، آن را دور انداخت و شروع به خواندن و رقصیدن کرد. روتین او شامل چهار آهنگ: "Jam" (جمع بشید)، «Billie Jean» ،«Black or White»، و «Heal the World» بود. این اولین مسابقهٔ سوپر باول بود که تعداد تماشاگرانش از زمان نمایش بین دو نیمه رو به افزایش گذاشت، و تنها در آمریکا، ۱۳۵میلیون نفر به تماشای آن نشستند; آلبوم Dangerous جکسن ۹۰ پله در جدول آلبوم‌ها صعود کرد.

در سی و پنجمین مراسم سالانهٔ جوایز گرمی در لوس آنجلس، «جایزهٔ اسطورهٔ زنده» به جکسن داده شد. «Black or White» نامزد جایزهٔ بهترین اجرای آوازی و "Jam" در دو رشته نامزد شد: بهترین اجرای آوازی آر- اند- بی و بهترین آهنگ آر- اند- بی.

۱۹۹۳ــ۱۹۹۴: اتهامات سوء استفادهٔ جنسی و ازدواج
در فوریهٔ ۱۹۹۳، جکسن در مصاحبه‌ای با اپرا وینفری به مدت ۹۰ دقیقه شرکت کرد، اولین مصاحبهٔ او از سال ۱۹۷۹. هنگامی که از بدرفتاریهای پدرش از او در دوران کودکی صحبت می‌کرد عضلات چهره‌اش منقبض می‌شد; او باور داشت که بیشتر سال‌های دوران کودکی‌اش را از دست داده، و تصدیق کرد که در کودکی اغلب از تنهایی می‌گریست. او شایعات اخیر مبنی بر اینکه او استخوان‌های مرد فیل نما را خریده و یا اینکه زیر چتر اکسیژن پرفشار می‌خوابد را رد نمود. همچنین نظرات مربوط به اینکه او پوستش را سفید کرده را منتفی دانست، و برای اولین بار تصدیق کرد که مبتلا به ویتیلایگو است. ۹۰ میلیون آمریکایی به تماشای این مصاحبه نشستند، و این برنامه چهارمین برنامهٔ پر بینندهٔ غیر ورزشی در تاریخ آمریکا شد. این برنامه بحث و کنجکاوی عمومی دربارهٔ ویتیلایگو ایجاد کرد، عارضه‌ای تا آن زمان تقریبا شناخته نشده بود. Dangerous بیش از یکسال بعد از انتشارش، دوباره در میان ۱۰ آلبوم پرفروش جدول قرار گرفت.

اما در بیست و چهارم آگوست سال 1993 و درست در هنگام اجرای تورهای Dangerous , اتفاق غیر منتظره ای رخ داد و مایکل جکسن توسط پسری ۱۳ ساله بنام جوردن چندلر و پدرش ایوان چندلر به سوءاستفادهٔ جنسی از کودکان متهم شد. رابطه دوستی بین جکسن و ایوان چندلر فرو پاشید. کمی بعد از آن، صدای ایوان چندلر در یک مکالمهٔ تلفنی ضبط شد که در در کنار سخنان دیگر می‌گفت, «اگه این کارو بکنم دوران بزرگ من شروع می‌شه. ممکن نیست ببازم. هر چی بخوام گیرم می‌یاد و اونا تا ابد نابودن.... این پایان کار مایکله». یک سال بعد از آشنایی آن ها, جردن چندلر تحت تاثیر یک مسکن مشکوک, به پدرش گفت که جکسن اندام جنسی او را لمس نموده‌است. تیم‌های قانونی ایوان چندلر و جکسن وارد کار شدند, سپس شروع به چانه زنی کردند تا قضیه را با یک توافق مالی فیصله دهند، اما توفیقی حاصل نشد; چانه زنی توسط چندلر شروع شد، او بر سر مبلغ چانه می‌زد، اما جکسن نیز در رد درخواست‌های او چند پیشنهاد داد. سپس جردن چندلر به یک روانپزشک و بعدا به پلیس گفت که او و جکسن موقعیت‌های بوسیدن, خود ارضایی و ارضای جنسی با دهان را با هم تجربه کرده‌اند، او همچنین جزئیات تصویری، از آنچه ادعا می‌کرد اندام جنسی خواننده‌است ترسیم نمود.

تحقیقات رسمی شروع شد، مادر جردن چندلر مصر بود که خطایی از طرف جکسن نبوده‌است. نورلند تفتیش شد; بچه‌ها و تعداد زیادی از خویشاوندان، اینکه او بچه باز باشد را مصرانه رد کردند. وضعیت جکسن وقتی بدتر شد که خواهر بزرگترش لاتویا جکسن او را به بچه باز بودن متهم کرد, بیانیه‌ای که لاتویا بعدا پس گرفت. جکسن قبول کرد که در خانه اش از بدن برهنهٔ او بمدت ۲۵ دقیقه تفتیش به عمل بیاید. این تفتیش به منظور بررسی وجود تطابق دقیق, با تصویر ارائه شده از طرف جردن چندلر انجام شد. دکترها اتفاق نظر داشتند که برخی شباهت‌های قوی وجود دارد، اما بطور قطعی هم نظیر نیست. جکسن بیانیه‌ای پر احساس در بارهٔ آنچه در جریان بود منتشر کرد; او اعلام بی گناهی نمود، از آنچه به عنوان پوشش غرض ورزانهٔ رسانه‌ای نام برد انتقاد کرد و از تفتیش بدنش سخن گفت.

جکسن برای مقابله با استرس اتهاماتی که به او وارد شده بود، شروع به استفاده از مسکن ها، والیوم، زاناکس و آتیوان کرد. تا پاییز ۱۹۹۳، جکسن به داروها اعتیاد پیدا کرده بود. وضعیت سلامتی جکسن تا حدی به وخامت گذاشت که او یاد آوری تور جهانی Dangerous خود را کنسل نمود و چند ماهی به یک مرکز درمان اعتیاد رفت. استرس اتهامات باعث شد که جکسن از غذا خوردن دست بردارد, و وزن بسیار زیادی از دست بدهد. بخاطر سلامتی در حال افول او, دوستان و مشاوران قانونی کنترل روند دفاع و اوضاع مالی او را بر عهده گرفتند; آن‌ها از او می‌خواستند که به توافق خارج از دادگاه جواب مثبت دهد، چون باور داشتند که در صورت برگزاری جریان طولانی مدت دادگاه ها، جکسن دوام نخواهد آورد.

واکنش رسانه‌های شایعه پرداز به اتهامات مطرح شده، جکسن را در شرایط نامطلوبی قرار داد. کارشکنی‌های رسانه‌ها و چگونگی پوشش وقایا توسط آن‌ها، شامل استفاده از سرتیتر‌های تحریک آمیز برای جلب خوانندگان و رهگذران در حالی که خود متن با سرتیتر مطابقت نداشت, پذیرفتن داستان‌های افرادی که برای پول به جکسن تهمت دست داشتن در فعالیت‌های مجرمانه می‌زدند, پذیرفتن اطلاعات معتبر جلوه داده شده که از تحقیقات پلیس به بیرون درز داده شده بود در ازای پول, استفاده ی غرض ورزانه از عکس‌های جکسن در بدترین وضعیت ظاهری اش، کمبود واقع گرایی و استفاده از سر تیترهایی که به شدت گناهکار بودن جکسن را تلقین می‌کرد بود. در یک ژانویه ۱۹۹۴ جکسن با خانواده ی چندلر و تیم حقوقی آن‌ها به مبلغ ۲۲ میلیون دلار در خارج از دادگاه به توافق رسید. بعد از توافق، جردن چندلر از همکاری با تحقیقات جنایی پلیس خودداری نمود. جکسن هرگز دستگیر نشد و پرونده با اعلام این که شواهد کافی در دست نیست بسته شد.

بعدا در همان سال، جکسن با خواننده و ترانه نویس لیزا ماریا پرسلی دختر الویس پرسلی، ازدواج کرد. آن‌ها در سال ۱۹۷۵، در یکی از گردهمایی‌های فامیلی جکسن در (هتل و کازینوی بزرگ MGM|MGM گرند)، برای اولین بار یکدیگر را ملاقات کردند و در اوایل سال ۱۹۹۳، توسط یک دوست مشترک دوباره با هم مرتبط شدند. آن‌ها هر روز تلفنی با هم صحبت می‌کردند. وقتی اتهامات سوء استفادهٔ جنسی از کودکان علنی شد، جکسن به حمایت عاطفی لیزا ماریا وابسته شد; او در جریان سلامتی رو به افول جکسن و اعتیاد او به داروها قرار داشت. لیزا ماریا توضیح داد که، «من باور داشتم که اون هیچ کار نادرستی انجام نداده و اینکه به اون به ناحق تهمت زدن و بله من کم کم مجذوب اون شدم. می‌خواستم نجاتش بدم. احساس کردم می‌تونم این کارو بکنم». در یک تماس تلفنی که جکسن با لیزا ماریا برقرار کرده بود، لیزا او را خیلی بالا، متزلزل و در هپروت توصیف کرد. کمی بعد، او سعی کرد که جکسن را متقاعد کند که اتهامات را خارج از دادگاه حل و به یک مرکز درمان اعتیاد مراجعه کند. بعدها جکسن هر دو را انجام داد. نزدیک پاییز ۱۹۹۳, جکسن تلفنی به لیزا ماریا پیشنهاد داد، او گفت، «اگه ازت بخوام که با من ازدواج کنی, اینکارو می‌کنی؟» پرسلی و جکسن به طور خصوصی در دومینیکن ریپابلیک ازدواج کردند, طرفین تا دو ماه ازدواجشان را انکار نمودند. ازدواج، از زبان لیزا, «زندگی یه زوج ازدواج کرده....که از نظر جنسی فعاله» بود. در آن زمان، رسانه‌های شایعه پرداز عنوان کردند که این ازدواج حقه‌ای برای سرپا نگه داشتن چهرهٔ مردمی جکسن در پرتو اتهامات قبلی سوء استفادهٔ جنسی است. جکسن و پرسلی کمتر از دوسال بعد از یکدیگر جدا شدند، آن‌ها دلیل جدایی را اختلافات غیر قابل حل اعلام کردند و ارتباطشان دوستانه باقی ماند.

۱۹۹۵ــ۱۹۹۹: ,History ازدواج دوم و پدر شدن
در ۱۹۹۵, جکسن کاتالوگ موسیقی نورثرن سانگز خود را با قسمت نشر موسیقی شرکت سونی ترکیب کرد و شرکت نشر سونی/ ATV را ساخت. جکسن مالکیت نصف شرکت را بدست گرفت، ۹۵ میلیون دلار پیش پرداخت دریافت کرد و حتی حق کپی رایت آهنگ‌های بیشتری را نیز بدست آورد. او سپس آلبوم دوتایی HIStory: Past, Present and Future, Book I (تاریخ (داستان او): گذشته، حال و آینده, کتاب اول) را منتشر نمود. دیسک اول, HIStory Begins (تاریخ آغاز می‌شود)، آلبومی که شامل پانزده آهنگ از برترین آثار او بود, و بعدها به عنوان Greatest Hits — HIStory Vol. I (بزرگترین آثار برتر ــــ تاریخ, قسمت اول) در سال ۲۰۰۱ منتشر شد، دیسک دوم، HIStory Continues (تاریخ ادامه دارد)، حاوی پانزده آهنگ جدید بود. آلبوم از همان ابتدا در جایگاه نخست جدول قرار گرفت و اعلام شده که در آمریکا هفت میلیون سری فروش داشته‌است. این آلبوم با ۱۸ میلیون کپی (۳۶ واحد) فروش در سراسر دنیا پرفروش ترین آلبوم چند دیسکی در تمام دوران هاست. HIStory نامزد جایزهٔ گرمی برای بهترین آلبوم شد.
اولین تک آهنگ منتشر شده از آلبوم، «Scream/Childhood» (جیغ/کودکی) بود, که همراه با جوان ترین خواهر جکسن, جنت (Janet) اجرا شده بود. این تک آهنگ بالاترین جایگاه در لحظهٔ ورود به جدول ۱۰۰ اثر برتر یعنی جایگاه شمارهٔ پنج را داشت و نامزد جایزهٔ گرمی برای «بهترین هم آوازی پاپ» شد. «You Are Not Alone» (تو تنها نیستی)، دومین تک آهنگ از HIStory بود; این اثر رکورد دار جهانی برای اولین تک آهنگی است که دربرترین جایگاه، وارد جدول ۱۰۰ اثر برتر شد. این اثر یک موفقیت هنری و تجاری برجسته بود و یک نامزدی گرمی برای «بهترین اجرای آوازی پاپ» دریافت کرد. در اواخر ۱۹۹۵, جکسن در طی تمرینات برای یک اجرای تلویزیونی از حال رفت و سریعا به بیمارستان منتقل شد; علت این پیش آمد خوف ناگهانی حاصل از استرس بود. «Earth Song» (ترانهٔ زمین) سومین تک آهنگ منتشر شده از HIStory بود، و در ۱۹۹۵, در ایام نزدیک به کریسمس, برای شش هفته در جایگاه نخست جدول برترین‌های بریتانیا قرار گرفت; یک میلیون کپی فروخت, و در نتیجه پر فروش ترین تک آهنگ جکسن در بریتانیا شد.
تور جهانی HIStory در ۷ سپتامبر ۱۹۹۶ آغاز شد و در ۱۵ اکتبر ۱۹۹۷ خاتمه یافت. جکسن ۸۲ کنسرت در ۵۸ شهر برای ۴٫۵ میلیون طرفدار اجرا کرد. نمایش در ۵ قاره و ۳۵ کشور اجرا, و تبدیل به موفق ترین تور جکسن از نظر تعداد تماشاگران شد; او از آن زمان تا کنون تور اجرا نکرده‌است. در قسمت استرالیایی تور جهانی HIStory، جکسن با پرستار متخصص پوست، دبورا جینی رو (Deborah Jeanne Rowe)، ازدواج کرد و از او صاحب یک فرزند پسر, بنام مایکل جوزف جکسن پسر، (معروف به «پرنس»), و یک فرزند دختر, بنام پاریس مایکل کاترین جکسن شد. این دو ابتدا یکدیگر را در اواسط دههٔ هشتاد، وقتی جکسن متوجه شد که مبتلا به ویتیلایگوست ملاقات کردند. دبی رو سال‌های زیادی را به مراقبت از بیماری جکسن و همچنین حمایت عاطفی از او مشغول بود، بنابراین قبل از آنکه بطور رمانتیک درگیر شوند, رابطهٔ دوستی مستحکمی ایجاد کرده بودند. آن‌ها ابتدا قصد ازدواج نداشتند، اما بعد از اینکه رو برای اولین بار باردار شد, مادر جکسن دخالت کرد و آن‌ها را متقاعد به ازدواج نمود. این زوج در سال ۱۹۹۹ از یکدیگر جدا شدند, گرچه جکسن از توضیح دلیل جدایی خودداری کرد و آن را جزء "اطلاعات خصوصی" دانست, اما دبی رو به این سئوال پاسخ گفت و علت جدایی را غیر قابل تحمل بودن تلاش بی وقفه ی رسانه‌ها در تحت نظر گرفتن زندگی خصوصی جکسن برای او اعلام کرد و در ادامه گفت که به جکسن علاقه ی بسیاری دارد و برای او هر کاری می‌کند. رو حضانت کامل فرزندان را به جکسن داد، آن‌ها هنوز با هم دوست هستند.
در ۱۹۹۷، جکسن Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix (خون روی زمین رقص: تاریخ در میکس) را منتشر کرد, که شامل بازترکیب‌هایی (میکس دوباره) از تک آهنگ‌های برتر HIStory و پنج آهنگ جدید بود. فروش جهانی این آلبوم تا سال ۲۰۰۷ شش میلیون کپی گزارش شده، یعنی یکی از پرفروش ترین آلبوم‌های بازترکیب که تا به حال منتشر شده‌است. این آلبوم و تک آهنگ هم نام با آن, در جدول بریتانیا به جایگاه اول دست یافت. در ایالات متحده، آلبوم به درجهٔ پلاتینیوم رسید، اما فقط تا جایگاه ۲۴ جدول بالا آمد. فوربز در آمد سالانهٔ او را ۳۵ میلیون دلار در ۱۹۹۶ و ۲۰ میلیون دلار در ۱۹۹۷ اعلام کرد.
در طی ژوئن ۱۹۹۹، جکسن در چند رویداد خیریه شرکت نمود. او در کنسرت خیریه در مودنا، ایتالیا، به لوسیانو پاواروتی پیوست. این نمایش در حمایت از سازمان خیریهٔ فرزند جنگ, یک میلیون دلار برای آوارگان کوزوو, و مبالغی برای کودکان گواتمالا جمع آوری نمود. بعدا در همان ماه, جکسن کنسرت‌های خیریهٔ «مایکل جکسن و دوستان» را در آلمان و کره سازماندهی نمود. بقیهٔ هنرمندان شرکت کننده عبارت بودند از: اسلش، اسکورپیونز، بویز سکند من, لوثر وندرس، ماریا کری، ای. آر. رحمان، پرابو دوا، ساندرام، شبهنا، آندره بوچلی و لوسیانو پاواروتی. در آمد این کنسرت‌ها به "بنیاد کودکان نلسون ماندلاً, صلیب سرخ و یونسکو فرستاده شد.

۲۰۰۰ــ۲۰۰۲: نزاع انتشارات موسیقی, Invincible و فرزند سوم
در ۲۰۰۰، به علت اینکه جکسن بیشتر از هر سرگرمی ساز یا شخصیتی از رویدادهای خیریه حمایت کرده است, رکورد دیگری در رکوردهای جهانی گینس به نامش ثبت شد. در آن زمان, جکسن در انتظار بازگشت مجوز رسمی شاهکارهای آلبوم‌هایش بود; این مجوز به او اجازه می‌داد که آهنگ‌های قدیمی اش را هر طور که مایل است ارائه کند و دست سونی را از شراکت در سود حاصله کوتاه نماید. جکسن انتظار داشت که این در اوایل هزارهٔ جدید اتفاق بیفتد، اما، بخاطر موادی در قرارداد, این تاریخ بازگشت همچنان سال‌ها بعد است. جکسن شروع به تحقیق کرد، و مشخص شد که وکیل او و سونی در این معامله مشترک بوده، که ایجاد مغایرت منافع می‌کرد. جکسن برای چندین سال درگیر یک مغایرت منافع دیگر نیز بود, سونی سال‌ها سعی در خرید تمام سهم جکسن از کاتالوگ موسیقی مشترکشان داشت. اگر کار یا وضعیت مالی جکسن خراب می‌شد, او مجبور به فروش کاتالوگش می‌گردید. بنابراین, سونی از افول موقعیت جکسن سود می‌برد. جکسن می‌توانست از این مغایرت‌ها به عنوان بهانه‌ای برای خروج زود هنگام از قراردادش استفاده کند. درست قبل از انتشار Invincible (تسخیرناپذیر), جکسن به رئیس سونی موزیک انترتینمنت، تامی ماتولا، اطلاع داد که در حال ترک سونی است. در نتیجهٔ این اقدام، تمامی انتشار تک آهنگ ها، فیلمبرداری‌ها و افتتاحیه‌های مربوط به آلبوم Invincible کنسل شد. در ژوئیه ۲۰۰۲، جکسن اتهاماتی وارد کرد، مبنی بر اینکه ماتولا یک «شیطان» و یک «نژادپرست» که از هنرمندان آفریقایی- آمریکایی اش حمایت نمی‌کند، و از آن‌ها فقط برای منافع شخصی خود استفاده می‌کند. او اضافه کرد که ماتولا همکار او آیرو گوتی را «کاکا سیاه چاق» خطاب کرده‌است. در جواب سونی ادعا کرد که، با توجه به اینکه جکسن از اجرای تور در ایالات متحده خودداری نمود، آن‌ها قادر به تبلیغات با انرژی کافی برای Invincible نبودند.
شش سال بعد از آخرین آلبوم استودیویی و پس از گذراندن بیشتر سال‌های آخر دههٔ نود و اوایل هزارهٔ جدید دور از چشم عموم، در شرایطی که توقعات بسیار بالایی وجود داشت, جکسن Invincible را در اکتبر ۲۰۰۱ منتشر کرد. برای کمک به تبلیغات آلبوم, یک جشن ویژهٔ ۳۰امین سالگرد، به مناسبت ۳۰ امین سال فعالیت او به عنوان یک خوانندهٔ سولو، در مدیسن اسکوئر گاردن برگزار شد. جکسن برای اولین بار از سال ۱۹۸۴ با برادرانش روی صحنه ظاهر شد. همچنین این نمایش اجراهایی توسط مایا، آشر، ویتنی هیوستون، ان سینک، اسلش و هنرمندان دیگری ارائه داد. در دنبالهٔ حملات ۱۱ سپتامبر ۲۰۰۱، جکسن به سازماندهی کنسرت خیریهٔ United We Stand: What More Can I Give (ایستاده‌ایم متحد: بیش از این چه می‌توانم بدهم؟) در استادیوم RFK در واشنگتن D.C. کمک نمود. کنسرت در ۲۱ اکتبر ۲۰۰۱ به روی آنتن رفت و شامل اجراهایی توسط تعداد بسیار زیادی از هنرمندان بود, به علاوهٔ جکسن, که آهنگش «What More Can I Give» (بیش از این چه می‌توانم بدهم؟)را به عنوان اختتامیه اجرا می‌کرد. Invincible یک موفقیت تجاری بود، که از همان ابتدا در برترین جایگاه جداول ۱۳ کشور وارد شد و تقریبا ۱۰ میلیون کپی در سراسر جهان فروخت. این آلبوم در آمریکا به درجهٔ پلاتینیوم دوگانه رسید. با این وجود میزان فروش Invincible بطور چشمگیری نسبت به اثار منتشر شدهٔ قبلی جکسن کم است, که تا قسمتی به علت افول صنعت موسیقی پاپ، کمبود تبلیغات، عدم وجود تور جهانی و نزاع انتشارات موسیقی بود. از این آلبوم سه تک آهنگ ارائه شد، «You Rock My World» (تو دنیامو می‌لرزونی)، «Cry» (گریه کن) و "Butterflies" (پروانه‌ها)، که آخری موزیک ویدئو نداشت.
سومین فرزند جکسن، پرنس مایکل جکسن دوم (معروف به بلنکت، در سال ۲۰۰۲ متولد شد. جکسن هویت مادر او را فاش نکرد، اما گفت که تولد فرزند در نتیجهٔ لقاح مصنوعی از سلول‌های اسپرم خود او بوده‌است. در نوامبر همان سال، جکسن در پاسخ به اصرار طرفدارانی که زیر بالکن اتاق هتل او در برلین جمع شده و خواهان دیدن نوزاد او بودند، پسر تازه متولد شدهٔ خود را روی بالکن اتاق هتل آورد. جکسن در حالی که او را در بازوی راست خود نگه داشته بود و پارچه‌ای را به ملایمت روی چهره اش انداخته بود, او را برای یک لحظه از نردهٔ بالکن هتل آویزان کرد، بالکن چهار طبقه از زمین فاصله داشت، این حرکت انتقادات شدیدی را در رسانه‌ها برانگیخت. جکسن عذرخواهی کرد و این واقعه را «یک اشتباه وحشتناک» خواند.

۲۰۰۳ــ۲۰۰۷: مستند, دادگاه و ریسک‌های تجاری
در ۲۰۰۳، سونی مجموعه‌ای از آثار برتر شمارهٔ یک جکسن را روی CD و (DVD منتشر کرد. در ایالات متحده، آلبوم به جایگاه سیزدهم دست یافت و توسط RIAA در ردهٔ پلاتینیوم درجه بندی شد, انتقال حداقل ۱٫۲ میلیون واحد (دیسک) از این آلبوم به بریتانیا به ثبت رسیده‌است. در همان زمان, جکسن به هفت مورد تجاوز به کودکان و دو مورد اقدام به کاربرد عامل مست کننده برای تسهیل اقدام به جرم مذکور متهم شد. تمام اتهامات در ارتباط با پسری بنام گوین آرویزو بود که در زمان وقوع اتهامات وارد شده زیر ۱۴ سال سن داشت. کمی قبل در همان سال, مستندی بنام زیستن با مایکل جکسن محصول گرانادا تلویزیون، خواننده را در حالی که دست در دست آرویزو داشت، و در مورد چگونگی قرار های خواب صحبت می‌کردند نشان داد. همان پسری که بعدا او را متهم به سوء استفادهٔ جنسی از کودکان کرد. در همان مستند جکسن در حالی که پول بسیار زیادی را ظاهرا بصورت اسراف کارانه خرج می‌کرد به تصویر کشیده شد, او فقط در یک مغازه ۶ میلیون دلار خرج کرد.

جکسن اتهامات مطرح شده را رد نمود، و گفت که قرارهای خواب مطلقا به هیچ وجه جنبهٔ جنسی نداشته. دوست جکسن الیزابت تیلور در برنامهٔ لری کینگ لیو از او دفاع کرد, و گفت که «توی تخت خواب بودن، تلویزیون نگاه می‌کردن. هیچ چیز غیرعادی بینشون نبود. هیچ لمس و دستمالی کردنی نبود. ما مثل بچه‌ها خندیدیم و یه عالمه والت دیسنی نگاه کردیم. هیچ چیز عجیب و غریبی در بین نبود». در روند تحقیقات، وضعیت سلامتی جکسن توسط یک متخصص سلامت ذهنی بنام دکتر استن کاتز بررسی شد; او چند ساعت را نیز به بررسی وضعیت شاکی گذراند. از نظر کاتز, جکسن در حد یک کودک ۱۰ ساله به عقب برگشته بود و وضعیت روانی اش با وضعیت روانی یک بچه باز مطابقت نمی‌کرد.

در جریان دادگاهی که در شرف وقوع بود، جکسن به مورفین و دمرال وابسته شد, که کمی بعد بر آن‌ها غلبه کرد. دو سال بعد از وارد شدن اتهامات به جکسن, دادگاه «مردم در برابر جکسن» در سانتا ماریا, کالیفرنیا، آغاز شد. دادگاه تا پایان مه ‌۲۰۰۵، به مدت پنج ماه به طول انجامید. در طول جریان دادگاه, این موسیقیدان برای بار دیگر از بیماری‌های وابسته به استرس رنج برد و وزن زیادی را از دست داد, که باعث تغییر در ظاهرش می‌شد. در ماه جون, جکسن از تمامی اتهامات تبرئه شد. بعد از پایان جریان دادگاه, جکسن به عنوان مهمان شیخ عبدالله پرنس بحرین, به جزیرهٔ بحرین در خلیج فارس نقل مکان کرد.

سونی ,BMG Visionary: The Video Singles (رویایی : تک ویدئوها) را در بازار اروپا منتشر نمود: یک سری بیست تایی از تک آهنگ‌های برتر او از دهه‌های ۸۰ و ۹۰. در طول پنج ماه هر هفته یک تک آهنگ در فرمت دیسک دو رویه (یک رو DVD و یک رو CD صوتی)، منتشر شد و بعدا مجموع دیسک‌ها به صورت یک ست جعبه‌ای در دسترس عموم قرار گرفت. ست جعبه‌ای در ۱۴ نوامبر ۲۰۰۶ در آمریکا منتشر شد.

در ۲۰۰۶، بعد از بسته شدن درهای خانهٔ اصلی نٍورلند گزارشات منتشر شده، مبنی بر مشکلات مالی جکسن افزایش یافت. یک مسئلهٔ مالی مهم برای او مربوط به یک وام ۲۷۰ میلیون دلاری بود، که توسط حقوق انتشار موسیقی تحت مالکیت او ضمانت شده بود. بعد از تاخیرات مکرر در بازپرداخت ها، یک بستهٔ کمک مالی, وام‌ها را از بانک آمریکا به متخصص قرض فورترس اینوستمنتس انتقال داد. سونی بستهٔ جدیدی پیشنهاد کرد, این بسته جکسن را وادار به قرض ۳۰۰ میلیون دیگر و کاهش مبلغ قسط‌های پرداختی می‌کرد، همچنین در آینده فرصت خرید نیمی از سهم جکسن از شرکت مشترک شان را برای سونی فراهم می‌نمود. جکسن کمک مالی سونی را پذیرفت, با این وجود, جزئیات این معامله علنی نشد. طبق گزارش فوربز با وجود این وام ها, جکسن همچنان سالی ۷۵ میلیون فقط از شراکت انتشاراتی اش با سونی درآمد بدست می‌آورد.

یکی از اولین موقعیت‌هایی که جکسن بعد از جریان دادگاهش در عموم ظاهر شد، بازدید او از دفتر رکوردهای جهانی گینس در لندن مصادف با نوامبر ۲۰۰۶ بود. در آن بازدید هشت رکورد برای او ثبت شد, که «اولین سرگرمی ساز با درآمد بیش از ۱۰۰ میلیون دلار در سال» و «موفق ترین سرگرمی ساز تمام دوران هاً در میان آن‌ها بودند. در ۱۵ نوامبر ۲۰۰۶, در مراسم جوایز جهانی موسیقی, "جایزهٔ الماس" به مناسبت فروش بیش از ۱۰۰ میلیون آلبوم به جکسن تقدیم شد. در نتیجهٔ فوت جیمز براون, جکسن برای به جا آوردن احترامات خود نسبت به این هنرمند به آمریکا بازگشت. او, همراه با ۸۰۰۰ تن از مردم, در تشییع جنازهٔ مردمی جیمز براون در ۳۰ دسامبر ۲۰۰۶ شرکت و به او ادای احترام نمود. در اواخر ۲۰۰۶, جکسن پذیرفت که همسر سابقش دبی رو در حق حضانت دو فرزندشان سهیم باشد. در سال ۲۰۰۷ جکسن و سونی فیمس موزیک LLC را از وایکام خریدند. این معامله حقوق آهنگ‌های برخی هنرمندان، از جمله امینم, شکیرا و بک را به جکسن منتقل کرد.
«من از شش سالگی در صنعت سرگرمی سازی هستم... به قول چارلز دیکنز «هم بهترین دوران‌ها بوده, هم بدترین دوران هاً» اما من شغلمو عوض نمی‌کنم... در حالی که بعضی‌ها تلاش‌های مغرضانه‌ای برای صدمه زدن به من انجام دادن, من با قدمهای بلند و روان به راهم ادامه می‌دم چون خانواده‌ای عاشق, ایمان محکم و دوستان و طرفداران فوق العاده‌ای دارم, که از من حمایت کردن, و خواهند کرد".

ــــ مایکل جکسن

۲۰۰۸ــ2009: تغییر مسیر, اسکان و برنامه ریزی برای بازگشت به اجراهای زنده

به مناسبت بیست و پنجمین سالگرد انتشار آلبوم Thriller , جکسن آلبوم دو دیسکی بنام Thriller ۲۵ (دلهره آور ۲۵) منتشر کرد. این ست شامل ۹ آهنگ اصلی آلبوم, بازترکیب‌ها و یک آهنگ جدید به نام «For All Time» (برای تمام دوران‌ها) بود. دو تک آهنگ منتشر شده, «The Girl Is Mine ۲۰۰۸» (دختره مال منه ۲۰۰۸) و «Wanna Be Startin' Somethin' ۲۰۰۸» (می خوای چیزی رو شروع کنی ۲۰۰۸) به موفقیت متوسطی دست یافتند. Thriller ۲۵ یک موفقیت تجاری بود, و به عنوان یک آلبوم دوباره منتشر شده عملکرد خوبی داشت, این آلبوم در ۸ کشور و اروپا شمارهٔ یک ,در آمریکا شمارهٔ دو و در بریتانیا شمارهٔ سه شد, و در بیش از ۳۰ جدول ملی, در ۱۰ جایگاه برتر قرار گرفت. Thriller ۲۵ به عنوان یک آلبوم دوبار منتشر شده, مجوز ورود به جدول ۲۰۰ اثر برتر را نداشت, اما به جایگاه نخست جدول برترین کاتالوگ‌های پاپ وارد شد, و برای ۱۰ هفتهٔ متناوب در آن جایگاه باقی ماند و بهترین فروش در ۱۲ سال اخیر را در آن جدول رقم زد. این آلبوم بعد از ۱۲ هفته ۳ میلیون کپی در سراسر دنیا فروخت. در نوامبر, با رسیدن هالوین, Thriller ۲۵ یازدهمین هفتهٔ متناوب را در صدر جدول کاتالوگ‌های آمریکا گذراند. تا آن موقع، فروش آلبوم در آمریکا ۶۸۸٫۰۰۰ کپی بود، که آن را تبدیل به پر فروش ترین آلبوم کاتالوگی ۲۰۰۸ می‌کند.

در 21 نوامبر 2007 تبلوید های خبری اخباری مبنی بر روی آوردن مایکل جکسن به اسلام در خانه ی استیو پورکارو به همراه موسیقی دان بریتانیایی کت استیوز (اکنون یوسف اسلام)و تغییر نامش به میکاییل منتشر کردند. اما این گزارش ها توسط خود جکسن تایید نشد. برخی منابع اظهار کردند که او در 2007 در زمانی که برادرش جرمین گفت که او ممکن است مسلمان شود به اسلام روی آورده بود.

به منظور گرامی داشت ۵۰ مین سالگرد تولد جکسن, سونی BMG یک آلبوم مجموعه‌ای بنام King of Pop (سلطان پاپ) در کشورهای مختلف منتشر نمود. این آلبوم حاوی آثاری از دوران کاری گروهی یا سولوی جکسن می‌شد, که تماما توسط طرفداران انتخاب می‌شدند. سونی یک مگا میکس منتشر نشده توسط جیسون نوینز را نیز به لیست اضافه کرد. طبق انتخاب طرفداران، هر کشور لیست آهنگ‌های منحصر به فرد خود را داشت. با وجود اینکه این آلبوم در آمریکا منتشر نشد, King of Pop در سطح وسیعی از کشورهای جهان در ۱۰جایگاه برتر قرار گرفت, در کشورهای دیگر نیز وارد جدول شد، اما فروش کمتری نسبت به اثار دیگر داشت.

برای وامی که جکسن به ضمانت نورلند (Neverland) گرفته بود, فورتریس حراج این ملک را بررسی کرد, اما سرانجام وام را به کلنی کپیتال LLC فروخت. در نوامبر, جکسن عنوان مزرعهٔ نورلند را به کمپانی مزرعهٔ درهٔ سیکامور LLC تغییر داد. مزرعهٔ درهٔ سیکامور, شراکتی بین جکسن و کلنی کپیتال LLC است. وامی که جکسن بدهکار بود پرداخت شد, او ۳۵ میلیون از این ریسک تجاری بدست آورد. در مارچ ۲۰۰۹, جکسن اعلام کرد که از ۸ جولای, ۱۰ کنسرت ـــ به عنوان «این است» ـــ در O۲ ارینای لندن اجرا خواهد نمود. او در توضیح گفت, «فقط می‌خواستم بگم که این‌ها آخرین اجراهای نمایشی من در لندن خواهد بود. وقتی می‌گم این است, واقعا منظور اینه که این است», و اضافه کرد که این «آخرین فراخوان به پردهٔ نمایش» اوست. به دلیل استقبال بی نظیر مردم تعدادکنسرت‌ها به ۵۰ کنسرت افزایش یافت (تا فوریهٔ ۲۰۱۰) و تمام بلیط‌ها به فروش رفت. فروش بی سابقه بلیط های سری کنسرت های جدید جکسن باعث ثبت چندین رکورد جدید برای او شد. حدود یک میلیون نفر به تماشای این کنسرت‌ها خواهند رفت که بزرگترین استقبال در یک شهر از یک هنرمند در تاریخ است. این کنسرت‌ها همچنین رکورد سریع ترین فروش این تعداد بلیط (در عرض چند ساعت) را در دست دارد. رندی فیلیپس رئیس AEG لایو عنوان کرد که ۱۰ اجرای اول برای جکسن در آمدی معادل تقریبا ۵۰ میلیون یورو به همراه خواهد داشت.

2009: فوت
در 25 جون 2009 جکسن در خانه ای اجاره شده در بلوار نورث کارل وود در منطقه ی هومبلی هیلز لوس آنجلس از حال رفت. تلاش برای به هوش آوردن او توسط پزشک شخصی اش ناموفق بود. اداره ی آتش نشانی لوس آنجلس در ساعت 12:21 تماسی دریافت کرد و 9 دقیقه ی بعد به محل جکسن رسید. گزارش شده که او نفس نمی کشید و عملیات احیای قلب انجام شد. تلاش برای احیای او در راه و برای یک ساعت دیگر در مرکز پزشکی یو سی ال آ, بعد از رسیدن به آنجا در حدود ساعت 13:14, دقیقه ادامه یافت. به گزارش پیراپزشک هایی که به خانه ی او رفتند او در همان زمان هم در حالت ایست قلبی قرار گرفته بود. او در ساعت 2:26 دقیقه به وقت محلی متوفی اعلام شد. بسیاری از سازمان های خبری درباره ی انتشار اولیه ی اخبار فوت او بسیار محتاط بودند. بدن او برای بررسی بیشتر به پزشکی قانونی لوس آنجلس ارجا داده شد و توسط هلی کوپتر از مرکز پزشکی به پزشکی قانونی در ارتفاعات لینکلن حمل شد. کالبدشکافی برای جمعه 26 جون مقرر شده بود. نتایج نهایی بعد از انجام تست سم شناسی که ممکن است 6 تا 8 هفته طول بکشد مشخص می شود. گزارش شده که بعد از اینکه خانواده ی ستاره اشاره کردند که او بخاطر اوردز دمرول دارویی شبیه به مورفین فوت کرده است, پلیس در حال آماده شدن برای مصاحبه با پزشک شخصی مایکل جکسن است.

فوت جکسون باعث سوگ فراوان طرفدارانش در سطح بسیار وسیعی شد. در لوس آنجلس آن ها در بیرون مرکز پزشکی و منزل او در هومبلی هیلز جمع شدند. در شهر نیویورک طرفداران در بیرون تئاتر اپرا و در دیترویت بیرون هیتس وایل یو اس آ شعبه ی مرکزی قدیمی موتاون ـ موزه ی موتاون ـ جایی که طرفداران یک مکان مقدس ایجاد کردند تجمع نمودند. جمعیت کوچکی که شامل شهردار شهر می شد بیرون خانه ی کودکی جکسن در گری جمع شدند. در مجلس نمایندگان ایالات متحده دایان واتسن و جسی جکسن کوچک قبل از درخواست از حضار برای لحظه ای سکوت به احترام مایکل جکسن درباره ی او صحبت کردند.در شبکه ی بی بی سی به علت اهمیت تاثیر فوت جکسن سکانسی در این رابطه به برنامه ای اضافه شد.

اخبار فوت جکسن بسرعت در سطح اینترنت منتشر شد و به علت هجوم ناگهانی کاربران بسیاری از وب سایت ها دچار مشکلات فنی شدند. گوگل اعلام کرد که بعد از افزایش ناگهانب جستجو برای "مایکل جکسن" دچار مشکلات فنی شد طوری که شرکت تصور کرد مورد حمله ی هکرها قرار گرفته است. سایت اجتماعی نویتر با سرازیر شدن تعداد رکورد شکنی از کاربران برای انتشار اخبار فوت جکسن دچار درهم شکستگی ناگهانی شد. ای آی ام سرویس اس ام اس ارائه شده توسط آمریکا آنلاین برای چهل دقیقه آفلاین شد. شرکت این شرایط را "لحظه ای جاودانه در تاریخ اینترنت" نامید و اضافه کرد "تا به حال موردی با این وسعت و عمق ندیده بودیم". ویکی پدیا نیز اختلالات فنی را به علت ویرایش های بیشمار و انباشتگی بیش از حد کاربران تجربه کرد.

در ساعات بعد از فوت جکسن فروش آثار او بشدت افزایش یافت. دلهره آور به جایگاه نخست جدول آمریکن آی تون موزیک در حالی که 8 تای دیگر وارد 40 اثر برتر شدند. در بریتانیا جایی که جکسون باید تا کمتر از سه هفته ی دیگر اجرا می کرد آلبوم های او به جایگاه 14 از 20 اثر برتر جدول فروش آمازون با آلبوم جدا از بقیه در جایگاه نخست رسید. نه عدد از آلبوم های او در جدول 10 اثر برتر آی تونز وارد شدند که عبارتند از دلهره آور بد خطرناک و سه تای دیگر. در فروشگاه آی تونز بریتانیا در 26 جون سی و نه عدد از قطعات جکسن در لیست 100 اثر برتر به علاوه ی پنج ترانه از جکسن فایو بودند. هشت عدد از آلبوم های او در رده های نخست 10 آلبوم دانلود شده ی برتر و پنج ویدئو ی برتر نیز کلا ویدئوهای جکسن بودند. علاوه بر این ها او با آهنگ "مردی در آینه" وارد 10 اثر برتر دانلود شده شد.

کمتر از چهار ماه قبل از فوت جکسن یکی از کسانی که به نوشتن زندگینامه ی او اقدام کرده بود ایان هالپرین افشا کرد که جکسن مجموعه ای حاوی بیش از 100 آلبوم داشت که قرار بود بعد فوت او برای حمایت از فرزندانش منتشر بشود.

سبک موسیقی

سوژه‌ها و سبک ها
استیو هوآی از ال موزیک (All Music), بیان می‌کند که توانایی و استعدادهای فراوان جکسن, او را قادر به تجربهٔ سوژه‌ها و سبک‌های گوناگونی در طول دوران کاری سولوی (تک خوان) خود کرده‌است. به عنوان یک موسیقیدان, او از سبک دنس (سبک رقص) و بلد‌های (سبک عاشقانه یا احساس گرا) موتاون, به سبک نیو جک سوینگ (new jack swing ــ سبک ترکیب ار اند بی و سول و رپ) با مایه‌های تکنو, و بعد به ترکیب تمام این‌ها با ریتمهای سبک فانک و گیتار هارد راک پرداخته‌است. برخلاف بسیاری از هنرمندان, جکسن آهنگ‌های خود را روی کاغذ نمی‌آورد. بلکه آن‌ها را داخل یک دستگاه ضبط صوت دیکنه می‌کند; هنگام ضبط, او آهنگ را از حفظ می‌خواند. تعدادی از منتقدان بیان کرده‌اند که, Off the Wall, ترکیبی از بلدهای فانک, دیسکوـ پاپ, سول, راک ملایم, جاز و پاپ است. مثال‌های مهم عبارتند از: بلد «She's out of My Life» (او از زندگیم بیرونه) و دو ملودی دیسکو, «Workin' Day and Night» (شب و روز کار کردن) و «Get on the Floor» (بپر روی کف (سالن رقص)). طبق نظر هوآی, Thriller نقاط قوت Off the Wall را قوی تر و خالص تر کرد; قطعات دنس و راک جسارت آمیزترند, در حالی که ملودی‌های پاپ و بلد ها, ملایم تر و روح انگیزتر هستند. قطعات برجسته عبارتند از: بلد هاًHuman Nature«(طبیعت بشر)»The Lady in My Life«,(بانویی در زندگیم) و»The Girl Is Mine,« قطعات فانک:»Billie Jean«,»Wanna Be Startin' Somethin« و آهنگ‌های تنظیم شده به سبک دیسکو:»Baby Be Mine«(عزیزم مال من باش) و»P.Y.T. (Pretty Young Thing)(موجود جوون زیبا). با Thriller , کریستوفر کانلی از مجلهٔ رولینگ استون اظهار کرد که, جکسن پیوستگی طولانی مدتش را با تم پس زمینه‌ای پارانویا (وهم گرایی) , و خیالات تیره و تار تر گسترش داده‌است. استفن ارلوین از ال موزیک اشاره کرد که, این گرایش در آهنگ های«Billie Jean» و «Wanna Be Startin' Somethin'» مشهود است. در«Billie Jean» جکسن دربارهٔ یک طرفدار سمج می‌خواند, که ادعا می‌کند جکسن پدر فرزند اوست. در«Wanna Be Startin' Somethin» او برعلیه شایعات و رسانه‌ها صحبت می‌کند. «Beat It», آهنگ راک ضد خشونت خیابانی, ادای احترامی به تاتر موزیکال وست ساید استوری بود و طبق گفتهٔ هوآی, اولین آهنگ راک تحول آفرین جکسن شد. هوآی همچنین اشاره کرد که, قطعهٔ همنام با عنوان آلبوم, «Thriller» , آغازگر ابراز علاقهٔ جکسن به موضوعات فراطبیعی است. بحثی که او در سال‌های بعد بارها به آن پرداخت. او در این آهنگ, از جلوه‌های صوتی سینمایی, موتیف‌های فیلم‌های وحشت و حقه‌های آوازی برای القای حس خطر در کارش استفاده کرد. در ۱۹۸۵, جکسن آهنگ حماسی «We Are the World» را برای اهداف خیرخواهانه نوشت. موضوعات بشردوستانه بعدها جزء هستهٔ مرکزی زندگی و موسیقی او شدند.

در Bad، ایدهٔ جکسن حول محور عاشق طعمه جو، در آهنگ راک «Dirty Diana» دیده می‌شود. اولین تک آهنگ، «I Just Can't Stop Loving You» یک آهنگ عاشقانهٔ سنتی, در حالی که «Man in the Mirror» یک بلد حماسی دربارهٔ اقرار و چاره جویی بود و در سطح بالاتری نسبت به کار قبلی او «We Are the World» قرار داشت. «Smooth Criminal» (مجرم زیرک) , روایت یک هجوم خونبار, تجاوز و شاید قتل است. او در این آهنگ, از صدای طبل‌های دیجیتالی, خطوط بم ساخته شده توسط کیبورد, المنت‌های سازهای ضربی و صدای تپش قلب خودش, برای ارائهٔ تاثیر نافذ یک قلب تپنده, استفاده نمود.

استفن ارلوین از ال موزیک، اظهار می‌کند که، Dangerous جکسن را به صورت یک فرد کاملا متناقض نشان می‌دهد. او توضیح می‌دهد که، این آلبوم متفاوت تر و متنوع تر از آلبوم قبلی او Bad است. بطوری که, مخاطب حرفه‌ای را مورد توجه قرار می‌دهد، اما با قطعات حماسی نظیر «دنیا رو شفا بدهHeal the World» برای مخاطب سطح متوسط نیز جذاب است. نیمهٔ اول آلبوم, به سبک نیو جک سوینگ پرداخته‌است و شامل قطعات «Jam» و «Remember the Time» است. در آهنگ «Black or White», جکسن از المنت‌های هارد راک استفاده می‌کند.در این آلبوم, جکسن برای اولین بار ناهنجاری‌های اجتماعی را جزء موضوعات اصلی قرار می‌دهد, برای مثال, «Why You Wanna Trip on Me» (چرا می خوای در مورد من وهم بسازی؟) برعلیه گرسنگی جهانی, ایدز, بی خانمانی, سوء استفاده از داروها و مواد مخدر اعتراض می‌کند. Dangerous حاوی تلاش‌هایی دربارهٔ تمایلات جنسی, مثل «In the Closet» (پشت درهای بسته) است. آهنگ عشقی دربارهٔ میل و انکار, ریسک و خوددار بودن, زهد و ارتباط, خلوت و افشاء. قطعهٔ همنام با عنوان آلبوم, ادامه‌ای است بر موضوع عاشق طعمه جو و میل مفرط. نیمهٔ دوم شامل آهنگ‌های حماسی پاپ ـ گاسپل درون گرا, مانند «Will You Be There» (آیا آنجا خواهی بود؟), «Heal the World» و «Keep the Faith» (ایمانو نگه دار) است. در این آهنگ ها, جکسن سرانجام لب به سخن دربارهٔ برخی دلمشغولی‌ها و نگرانی‌های شخصی اش باز می‌کند. در بلد «Gone Too Soon» (خیلی زود رفت), جکسن به دوستش رایان وایت, و افرادی که بر اثر بداقبالی مبتلا به ایدز شده اند, ادای احترام می‌نماید.

HIStory , فضایی از وهم و سوء ظن خلق می‌کند. این آلبوم, بر روی سختی‌ها و جنجال‌های علنی که جکسن قبل از تولید این آلبوم درگیرشان شد تمرکز می‌کند. در تلاشهای نیو جک سوینگ ـ فانک ـ راک «Scream» و «Tabloid Junkie» (معتاد تبلوید) همراه با بلد ار اند بی «You Are Not Alone», جکسن آثار تلافی جویانه ای, برعلیه بی عدالتی و انزوایی که احساس می‌کند می‌سازد و بیشتر خشمش را به سوی رسانه‌ها نشانه می‌گیرد. در بلد درون گرا «Stranger in Moscow» (غریبه در مسکو), جکسن غم خود را به خاطر «سقوط از شوکت» ابراز می‌کند, در حالی که آهنگ‌هایی مثل «Earth Song» (ترانهٔ زمین), "Childhood" (کودکی), Little Susie«(سوزی کوچولو) و»Smile«( لبخند), همه قطعات پاپ اپرایی هستند. در قطعهٔ ".D.S", جکسن یک حملهٔ لفظی بر علیه تام اسندن آغاز کرد. او اسندن را به عنوان یک ضد اجتماع سفید پرست که می‌خواهد»منو به چنگ بیاره, زنده یا مرده«توصیف می‌کند. اسندن در مورد آهنگ گفت,»من ـــ بهتره بگیم ـــ بهش افتخار ندادم آهنگشو بشنوم, اما بهم گفته شده که آهنگ با صدای شلیک گلوله تموم می‌شه".

در تولید آلبوم Invincible , جکسن طی برنامهٔ کاری سنگینی با تولید کننده ,رادنی جرکینز, کار کرد. این آلبوم از قطعات سول مدرنی مثل «Cry» و «The Lost Children» (بچه های گم شده) و بلدهایی مثل "Speechless" (بی کلام), «Break of Dawn» (سپیده دم)و «Butterflies» و قطعاتی که ترکیبی از سبک‌های هیپ هاپ, پاپ و رپ, مانند ,2000 وات, Heartbreaker(قلب شکن) و "Invincible" (تسخیرناپذیر) تشکیل شده‌است.

سبک آوازیی
جکسن از زمان کودکی می‌خوانده, و در طول زمان, آواز و سبک آوازی او به واسطهٔ بلوغ, یا ترجیح شخصی برای مطابقت دادن تفسیر آوازی اش با سوژه‌ها و سبک‌هایی که برای منتقل کردن هنرش انتخاب می‌کند به طور چشمگیری تغییر کرده‌است. بین ۱۹۷۱ و ۱۹۷۵ صدای جکسن «به آرامی از آواز سوپرانوی یک پسر بچه, به تنور بالای دوجنسی کنونی او تغییر کرد». همانطور که در آهنگ «(Shake Your Body (Down to the Ground» دیده می‌شود, در میانهٔ دههٔ هفتاد, خواننده یک «سکسکهٔ آوازی» اختیار کرد. هدف سکسکه ـــ چیزی شبیه به فرو کشیدن هوا یا نفس نفس زدن ــــ, کمک به انتقال یک احساس خاص است: هیجان, غم یا ترس. با از راه رسیدن Off the Wall در اواخر دههٔ هفتاد, توانایی‌های جکسن به عنوان یک آوازه خوان به خوبی مورد توجه قرار گرفت. ال موزیک او را یک «آوازه خوان با استعدادهای کور کننده» توصیف کرد. در همان زمان رولینگ استون آوازهای او را با آوازهای «نفس نفس و گسستگی‌های کلامی رویایی» استیو واندر مقایسه نمود. نتیجهٔ تجزیه و تحلیل آن‌ها این بود که, «آواز تنور سبک, نرم و محکم جکسن بطور غیرعادی زیباست و به نرمی به کالبد یک فالستوی (صدای بسیار بالای غیرطبیعی مردانه) حیرت انگیز می‌لغزد که خیلی جسورانه به کار برده می‌شود». ۱۹۸۲ شاهد انتشار Thriller بود و رولینگ استون بر این عقیده بود که جکسن دیگر «با یک صدای کاملا بالغ» می‌خواند که «رنگ ملایمی از غم دارد». انتشار "Bad" در ۱۹۸۷, نمایانگر آوازهای سولوی خشن و جسورانه‌ای در اشعار, و تون‌های نرم تری در گروه کر است. یک لغزش تلفظی ویژه, مکررا با نکته سنجی توسط جکسن به کار برده می‌شود, که بسته به موقعیت, «cha'mone» یا «come on)»shamone) تلفظ می‌شود, این مورد نیز جزء نکاتی است که هنگام اغراق یا تقلید از او به آن تاکید می‌کنند. ورود به دههٔ نود مصادف با انتشار آلبوم متناقض و درون گرا Dangerous بود, در اینجا جکسن از آوازهایش برای قدرت دادن به سبک‌ها و سوژه‌هایی استفاده کرد که قبلا شکل گرفته بودند. نیویورک تایمز اشاره می‌کند که, در برخی قطعات «او هوا را برای نفس کشیدن می‌بلعد, صدایش با شوری مردد لرزش برمی دارد, یا در حد زمزمه‌ای تهدید آمیز, که از لا به لای دندان‌های کلید شده هیس می‌کند پایین می‌افتد» و او یک «آواز ترحم برانگیز» دارد. هنگام خواندن دربارهٔ برادری, یا احترام به خویشتن, موسیقیدان دوباره به آوازهای «نرم» برمی گردد. «In the Closet» حاوی نفس‌های سنگین و زنجیره‌ای از سیلاب‌های روان و فراری پنج تایی است, در حالی که در قطعهٔ همنام با آلبوم, جکسن یک رپ دکلمه‌ای اجرا می‌کند. در ۱۹۹۳, جکسن برای اولین بار در مصاحبه با اپرا وینفری نشان داد که چگونه از دهان و حنجره اش به عنوان ساز موسیقی (جعبهٔ ریتم) استفاده و بدین وسیله آهنگ‌ها را پایه گذاری می‌کند. هنگام تفسیر Invincible ,رولینگ استون بر این عقیده بود که در سن ۴۳ سالگی, جکسن همچنان «قطعات اعلای آوازی ریتمیک و هارمونی‌های آوازی مواج» اجرا می‌کرد. نلسون جرج آوازهای جکسن را اینطور معرفی می‌کند, «زیبایی الهی, جسارت, غریدن, طبیعت کودکانه, فالستو (صدای بسیار بالای غیرطبیعی مردانه) , نرمی و روانی, که ترکیب این المنت‌ها او را به یک آوازه خوان برتر تبدیل می‌کند».

موزیک ویدئو ها
استیو هوآی از ال موزیک, این حقیقت را بررسی کرد که, جکسن موزیک ویدئو‌ها را از طریق خطوط داستانی پیچیده, حرکات رقص, جلوه‌های ویژه و ایفای نقش‌های کوتاه توسط افراد مشهور, به یک فرم هنری و یک ابزار تبلیغاتی تبدیل نمود و همزمان با آن تبعیضات نژادی را نیز فرو پاشید. طبق گفتهٔ کارگردان وینسنت پترسن, که در چند موزیک ویدئو با خواننده همکاری داشت, ایده و تصور بسیاری از موضوعات تیره و تار و سرد در کارهای او, از جکسن بوده‌است. قبل از موفقیت آلبوم Thriller , جکسن برای پخش شدن کارهایش توسط کانال MTV به سختی تلاش کرد, چون آمریکایی آفریقایی تبار بود. وقتی CBS رکوردز MTV را تحت فشار گذاشت, این کانال شروع به پخش «Billie Jean» و بعد «Beat It» کرد. این سرآغاز شراکت طولانی مدت بین جکسن و MTV شد و به هنرمندان سیاهپوست اعتبار داد. محبوبیت ویدئوی او, باعث «روی نقشه» قرار گرفتن این کانال نسبتا تازه تاسیس شد و تمرکز برنامه‌های MTV به نفع پاپ و ار اند بی تغییر کرد. فیلم‌های کوتاه مثل Thriller , تا حد زیادی منحصر به جکسن باقی مانده اند, در حالی که سری رقص‌های گروهی در«]]بزن به چاک|[[Beat It», مکررا توسط هنرمندان دیگر کپی شده‌است. طراحی رقص Thriller , قسمتی از فرهنگ مردمی جهانی است و مردم در همه جا از بالیوود گرفته تا زندان‌های فیلیپین به بازسازی آن پرداخته‌اند. فیلم کوتاه Thriller , باعث افزایش ارزش قالب موزیک ویدئو شد, و نامش به عنوان «موفق ترین موزیک ویدئو برای همیشه», در رکوردهای جهانی گینس ثبت شده‌است.

در موزیک ویدئوی ۱۸دقیقهٔ برای «Bad» ـــــ به کارگردانی مارتین اسکورسیز‌ ــــ جکسن شروع به انجام القائات و طراحی رقصی کرد, که در کارهای قبلی او دیده نشده بود. او در موقعیت‌های خاصی سینه, تنه یا خشتک شلوارش رابه چنگ می‌گرفت یا لمس می‌کرد. در حالی که او این حرکات را به عنوان بخشی از «طراحی رقص» معرفی کرده, طرفداران و منتقدان واکنش‌های مختلف و متضادی در پذیرش این حرکات بروز داده‌اند. مجلهٔ تایم این حرکات را «دون ش‍‍‍‍ان» نامید. در این ویدئو وسلی اسنایپس نیز حضور داشت. در آینده, افراد مشهور معمولا در ویدئوهای جکسن به ایفای نقش‌های کوتاه می‌پرداختند. برای «Smooth Criminal» , جکسن تکنیک یک «حرکت مایل ضد جاذبه» را برای اجرایش اختراع کرد, که به شمارهٔ US Patent No. ۵٬۲۵۵٬۴۵۲ ثبت اختراع شد. با اینکه موزیک ویدئو برای «Leave Me Alone» (تنهام بذار) بطور رسمی در آمریکا منتشر نشد, در ۱۹۸۹, برندهٔ جایزهٔ شیر طلایی بخاطر کیفیت جلوه‌های ویژهٔ بکار رفته در تولید آن شد. در ۱۹۹۰ «Leave Me Alone» برندهٔ یک جایزهٔ گرمی برای «بهترین موزیک ویدئو, فرم کوتاه» شد.

جایزهٔ «هنرمند پیشگام دههٔ MTV ویدئو» برای گرامی داشت دستاوردهای جکسن در فرم هنری در دههٔ هشتاد, به او داده شد, در سال بعد اسم این جایزه به افتخار جکسن به نام او تغییر کرد. «Black or White», با یک ویدئوی جنجال برانگیز همراه بود, که در ۱۴ نوامبر ۱۹۹۱ بطور همزمان در ۲۷ کشور برای ۵۰۰ میلیون مخاطب افتتاح شد, وسیع ترین دامنهٔ مخاطب که برای یک موزیک ویدئو تاکنون ثبت شده‌است. این ویدئو حاوی سکانس‌هایی بود که وجود طبیعت جنسی همراه با تصاویری از خشونت, از آن‌ها برداشت شد. سکانس‌های نامطبوع نیمهٔ آخر نسخهٔ ۱۴ دقیقه‌ای حذف شد تا از تحریم ویدئو جلوگیری شود و جکسن عذرخواهی کرد. مکالی کالکین (بازیگر تنها در خانه) , پگی لپتن و جرج وندت نیز همراه با جکسن در این ویدئو حضور داشتند. این ویدئو, به ورود تکنولوژی تبدیل دیجیتالی اجسام به یکدیگر, در موزیک ویدئوها کمک کرد.

«Remember the Time» تولید پیچیده‌ای داشت, و با بیش از ۹ دقیقه زمان, یکی از طولانی ترین موزیک ویدئوهای اوست. محل اتفاق وقایا مصر باستان بود, این اثر به ارائهٔ جلوه‌های ویژه ی پیشگام پرداخت و ادی مورفی, آیمن و مجیک جانسن در آن حضور داشتند, طراحی رقص این فیلم کوتاه موزیکال, پیچیده و متفاوت بود. ویدئو برای «In the Closet» از نظر جنسی آتشی ترین ویدئوی جکسن تا به امروز است. سوپر مدل ناومی کمپبل, در یک رقص ابراز عشق به همراهی جکسن, در این اثر حضور داشت. این ویدئو به خاطر اثری که می‌توانست القا کند در آفریقای جنوبی تحریم شد.

موزیک ویدئو برای «Scream» به کارگردانی مارک رامنک و طراح تولید تام فادن, یکی از برجسته ترین آثار جکسن است, که بشدت مورد تحسین منتقدان قرار گرفته‌است. در ۱۹۹۵, این اثر نامزد ۱۱ جایزه از مراسم جوایز موسیقی MTV شد ــــ بیش از هر موزیک ویدئوی دیگری ــــ و جوایز «بهترین ویدئوی رقص», «بهترین طراحی رقص» و «بهترین کارگردانی هنری» را برد.

آهنگ "Scream" و ویدئویی که آن را همراهی می‌کند, پاسخی بود برای ضربه‌ای که رسانه‌ها از پشت به جکسن زدند, بعد از آنکه او در ۱۹۹۳ مورد اتهامات سوء استفادهٔ جنسی از کودکان قرار گرفت. در این ویدئو جکسن و خواهرش جنت, خشمگینانه رفتار رسانه‌ها را که تصویر نادرستی از آن‌ها به مردم ارائه می‌دهند تلافی می‌کنند. این ویدئو بطور کامل بصورت سیاه و سفید فیلمبرداری شد. فادن توضیح می‌دهد که, «مارک روایت رو نوشته بود, و ایدهٔ کلی این بود که مایکل و جنت تو این سفینهٔ فضایی بزرگ بودند و تنها بودن.... اونا داشتن از زمین دور می‌شدن و ست‌های (محل فیلمبرداری) مختلف بجای فضاهای مختلف سفینهٔ فضایی بود ,جایی که اونا می‌تونستند کمی تفریح کنن, یا آرامش داشته باشن». برای ساخت ست (محل فیلمبرداری) ۱۳ قسمتی این موزیک ویدئو فقط یک ماه فرصت بود, این ست‌ها توسط کارگردان‌های هنری تحت سرپرستی فادن: ریچارد برگ, جف هال و مارتین مرول تولید شد. فادن این ماموریت را یک «عملیات نظامی» توصیف می‌کند و توضیح می‌دهد که, «ایده این بود که به هر کارگردان سه تا ست بدیم: پیچیده, نه چندان پیچیده, ساده و آسون». یک سال بعد, این اثر برندهٔ جایزهٔ گرمی برای «بهترین موزیک ویدئو, فرم کوتاه» شد, کمی بعد رکوردهای گینس آن را در لیست «گران ترین موزیک ویدئوهایی که تا کنون ساخته شده» با هزینه‌ای معادل ۷ میلیون دلار, قرار داد.

«Earth Song» با یک موزیک ویدئوی گران و خوب پذیرفته شده توسط مخاطب, همراهی شد, که نامزد جایزهٔ گرمی برای «بهترین موزیک ویدئو, فرم کوتاه» در ۱۹۹۷ شد. موضوع ویدئو دربارهٔ محیط زیست, با تصاویری از آسیب به حیوانات, جنگل زدایی, آلودگی و جنگ بود. با استفاده از جلوه‌های ویژه مسیر زمان عوض می‌شود و حیات برمی گردد, جنگ پایان می‌یابد و جنگل‌ها از نو می‌رویند. Ghosts (اشباح) فیلم کوتاهی به نوشتهٔ جکسن و استفن کینگ و به کارگردانی استن وینسن بود, که در ۱۹۹۶ در جشنوارهٔ فیلم کن افتتاح و در ۱۹۹۷ منتشر شد. Ghosts بیش از ۳۸ دقیقه طول داشت و دارای رکورد بلند ترین موزیک ویدئو در رکوردهای جهانی گینس است.

مرام و تاثیر
در ۱۹۸۴, نام جکسن بطور رسمی در قدمگاه مشاهیر هالیوود ثبت شد. جکسن اثر برجسته‌ای بر موسیقی و فرهنگ سراسر جهان گذاشته‌است. او در آمریکا تبعیض‌های نژادی را فرو پاشید, هنر موزیک ویدئو را متحول کرد, و راه را برای موسیقی پاپ مدرن هموار نمود. فعالیت‌های کاری, صوت یکتای موسیقایی و سبک آوازی جکسن, هنرمندان هیپ ـ هاپ, پاپ و آر اند بی بیشماری را تحت تاثیر قرار داده‌است. هنرمندانی مثل ماریا کری, آشر, بریتنی اسپیرز, جاستین تیمبرلک و آر. کلی. جکسن برای بیشتر دوران کاریش, توسط موسیقی و فعالیت‌های بشر دوستانه, تاثیر «بی مانندی» بر روی نسل جوان در سطح جهان گذاشته‌است.

او افتخارات و جوایز بیشماری در طول فعالیت کاری اش دریافت کرده است, از جمله, «موفق ترین هنرمند مرد پاپ هزاره» از جوایز جهانی موسیقی, «هنرمند قرن» از جوایز موسیقی آمریکا, و «هنرمند پاپ هزاره» از جوایز بمبی. او دوبار به تالار مشاهیر راک اند رول فرا خوانده شده است, یکبار به عنوان عضوی از گروه جکسن فایو در ۱۹۹۷ و بعدا بعنوان یک هنرمند سولو در ۲۰۰۱. جکسن به تالار مشاهیر آهنگ سازان نیز در ۲۰۰۲ فرا خوانده شد. جوایز او عبارتند از, تعداد بسیار زیادی رکورد جهانی گینس (۸ تا فقط در ۲۰۰۶), ۱۳ جایزه گرمی, ۱۳ تک آهنگ برتر ــــ بیش از هر هنرمند مرد دیگری بعد از پایه گذاری جدول ۱۰۰ اثر برترــــ و فروش ۷۵۰ میلیون واحد (دیسک) در سراسر جهان.

او با این مشخصه شناخته می‌شود, «یک رب النوع توقف ناپذیر, که تمام ابزار را برای فتح جداول ــــ اینطور که نمایان است ـــــ به ارادهٔ خود در اختیار دارد: صدایی که بلافاصله خود را نشان می‌دهد, حرکات رقص که چشم را خیره می‌کند, استعدادها و قابلیت‌های موسیقایی حیرت انگیز, و محبوبیت و قدرت بسیار بسیار زیاد یک ستاره». در میانهٔ دههٔ هشتاد, مجلهٔ تایم جکسون را «داغ ترین پدیدهٔ فردی از زمان الویس پرسلی» توصیف کرد. در شرف ورود به ۱۹۹۰, ونیتی فر جکسن را مردمی ترین هنرمند در تاریخ نمایش دانست. تام آتلی نویسندهٔ دیلی تلگراف, او را یک «شخصیت فوق العاده مهم درتاریخ فرهنگ مردمی» و یک «نابغه» نامید. کل در آمدهای او در طول زندگی اش, از سهمش از سود کارهای سولو و موزیک ویدئو ها, درآمد کنسرت ها, و مشارکت یا موافقت ها, ۵۰۰ میلیون دلار تخمین زده شده‌است. در ۲۰۰۶ اعلام شد که جکسن در طول زندگی اش بیش از ۳۰۰ میلیون دلار وقف خیریه نموده‌است. برخی تحلیل گران عقیده دارند که انحصارات او از کاتالوگ‌های موسیقی می‌تواند میلیاردها دلار ارزش داشته باشد. دوران کاری موفقیت آمیز جکسن, او را برای تقریبا چهار دهه بخشی از فرهنگ مردمی کرده‌است. در سال‌های اخیر او به عنوان یکی از معروف ترین مردان جهان شناخته شده‌است.

کاتالوگ آلبوم‌ها
۱۹۷۲: Got to Be There (باید برسم اونجا)
۱۹۷۲: Ben (بن (آلبوم))
۱۹۷۳: Music & Me (موسیقی و من (آلبوم))
۱۹۷۵: Forever, Michael (مایکل ,برای همیشه (آلبوم))
۱۹۷۹: Off the Wall (جدا از بقیه)
۱۹۸۲: Thriller (دلهره آور)
۱۹۸۷: Bad بد
۱۹۹۱: Dangerous (خطرناک)
۱۹۹۵: HIStory ( تاریخ)
۲۰۰۱: Invincible (تسخیرناپذیر)

مرگ
مایکل جکسون سحرگاه ۲۶ ژوئن ۲۰۰۹ در سن پنجاه سالگی در لس آنجلس درگذشت. پزشکان علت مرگ وی را نارسایی قلبی اعلام کردند.